À l'issue du lycée, Pierpaolo Piccioli intègre le Istituto Europeo di Design de Rome. Sa vocation se confirme durant ses premières années de travail à l'atelier. Fort de ses premières expériences, il rejoint Fendi en 1990 où il travaille sur la ligne d'accessoires de la marque. À cette époque, il découvre ce qui est au cœur de la profession : le contact avec l'incroyable savoir-faire italien et la possibilité d'expérimenter une nouvelle approche.

« Travailler étroitement avec les artisans et avec l'expertise italienne a été un élément fondamental. Cela m'a permis de comprendre et de percevoir les règles afin de mieux les contourner et les réécrire. Le savoir-faire est la base du métier de designer. C'est la base à partir de laquelle chaque processus créatif commence. »

Après Fendi, il rejoint Valentino afin de développer la ligne naissante d'accessoires. C'est le début d'un défi : emmener l'incroyable tradition Haute Couture Valentino des robes vers les objets, tout en conservant la tradition et la créativité de son fondateur. Cette expérience remporte un total succès. En 2008, Pierpaolo Piccioli est nommé co-directeur artistique de Valentino.

« Dès le départ, le travail le plus important concernant l'héritage Valentino a été de concrétiser la perception, l'idée et l'essence de la Maison, au lieu de reproposer des pièces issues de ses archives. Ce processus créatif a obéi au modus operandi de l'Atelier de Haute Couture. En d'autres termes, l'excellence humaine, représentée dans chaque infime détail. Du défilé aux collaborations, en passant par les boutiques. »

En l'espace de quelques années seulement, Valentino est devenue une marque phare de l'univers de la mode, forte d'un incroyable succès international. En 2016, Pierpaolo Piccioli reprend la direction artistique de la Maison. C'est le début d'une nouvelle ère, une nouvelle évolution pour la marque italienne.

« Je m'intéresse à une vision de l'humanisme qui nourrit la créativité. Les personnes qui sont au cœur de cette Maison constituent pour moi la meilleure équipe possible. J'ai découvert ici qu'aucune innovation ne pouvait exister sans une profonde connaissance des traditions. Dans le même temps, je sais que le sentiment de limite qui émerge de cette prise de conscience vous donne la liberté d'imaginer comment le dépasser. Voilà, en quelques mots, quelle sera la nouvelle direction prise par Valentino. Une narration humaine, à la fois personnelle et unanime d'une histoire qui reste encore à écrire. »